而贾宝玉虽然在科举上没什么建树，但因为有贾珠和元春的看顾，即便贾母和王夫人有心溺爱，他也并没有歪成让人头疼的孩子，不过大抵很多东西是与生俱来的，贾宝玉的一大特质，依然是对女孩儿的各种温柔小意。
因为王夫人同薛太太关系恶劣的原因，虽然因为薛蟠和贾珠、贾琏的关系都不错，但在京城的时候，薛太太也并没有带薛宝钗去贾家走亲戚的意思，至于去了辽东以后，就更不可能有什么联系了，因此薛宝钗与贾宝玉虽然是表姐弟的关系，实际上却并不熟悉，自然也没有所谓的金玉良缘了。
而林家因为有贾敏在，和贾家的走动倒是极为亲近的，而贾母也极为喜欢林黛玉这个外孙女，又看重林如海入阁的仕途，早就起了想要和林家亲上加亲的念头。
但无奈林黛玉仿佛是和贾宝玉犯冲，虽然贾宝玉很喜欢这个和天仙似的林妹妹，但每次见到林妹妹以后，贾宝玉总是会病上一场。一次两次的倒还罢了，次数多了，饶是贾母再喜欢黛玉，也是只能对结亲一事作罢。
林家不成，贾母便把目光又投到了娘家史家，史家这一辈有三个女孩儿，贾母最熟悉的，是常年在京城的史家二姑娘和三姑娘，两个都是不错的女孩子，贾母对娘家的这两个侄孙女都很喜爱，可到了想给宝玉相看的时候，贾母却是更中意那个她并不大熟悉的云丫头。
理由也是显而易见的，比起另外两房的丫头，还是云丫头能够给宝玉和贾家带来的助力更多。
因此等到史家阖家到了贾府拜年的时候，贾母对史湘云是格外的慈和，而得了贾母耳提面命的拉着王熙凤，也是一张巧嘴说个不停，拉着史湘云就不肯放手，连声道：
“比起从前我在辽东见着你那回，出落的越发的好了！”
当初王熙凤也跟着贾琏去过辽东一次，史湘云当时和这个能说会道、脾气爽利的琏二嫂子相处的也是很好的。
而贾宝玉一向是有了新妹妹就忘了旧妹妹的性子，原本史家两个表妹来家里的时候，贾宝玉也是妹妹长、妹妹短的围着团团转，这会儿见着了不大来家里的史湘云，整个人就跟黏在了史湘云身上似的。
贾宝玉好奇问起史湘云在辽东那边的事，史湘云便同他绘声绘色的说起了边关的见闻，两个人说的热火朝天的，史家两个妹妹想要插话都没有法子，又见平日里对她们亲热的贾宝玉眼睛里全没她们了，更是心里气的不行。
史家三位太太见状也是心情大不相同，史大太太看了眼女儿握紧的手，给儿媳妇元春递了个眼色，元春看懂了婆婆的暗示，心里面却是十分无奈，她自然明白自家婆婆的意思，但无奈就算二妹妹是她的亲小姑，但作为宝玉的嫡亲姐姐，她还是更喜欢落落大方的史湘云。
但婆婆使了眼色，她也不能装作没看见，便笑着拉起小姑子史二姑娘的手，对贾母道：“老祖宗，上回您不是还夸我那荷包的针脚好么，那是我们家二妹妹的手艺，她听说老祖宗喜欢她的针线，特为的给您做了个抹额，您看看喜欢不喜欢？”
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